1,4-cikloheksandion monoetilen ketal CAS 4746-97-8

II. Struktura in fizikalno-kemijske lastnosti

Strukturne značilnosti

Molekula temelji na cikloheksanonskem obroču, v katerem je ena od dveh karbonilnih skupin zaščitena kot etilen ketal, druga karbonilna skupina pa ostane prosta.

III. Glavne aplikacije (za kaj se uporablja)

Ta izdelek je klasičen asimetrično zaščiten difunkcionalni intermediat, ki služi kot vsestranski molekularni gradnik v organski sintezi.

Farmacevtski intermediati (osnovna uporaba)

Prosti cikloheksanonski del je lahko podvržen širokemu spektru reakcij (reduktivna aminacija, Grignardova adicija, aldolna kondenzacija, Wittigova reakcija itd.), da uvede različne farmakofore, medtem ko zaščiteni karbonil ostane nedotaknjen. Kasneje odstranitev zaščite v kislih pogojih sprosti drugi keton za nadaljnjo obdelavo.

Posebej se uporablja pri sintezi:

• Antipsihotična zdravila: ključni prekurzor za strukturo spiro-piperidina v zdravilih, kot sta haloperidol in pimozid.
• Analgetiki: vmesni proizvodi za nekatera opioidna ali ne{0}}opioidna zdravila za lajšanje bolečin.
• Antihistaminiki: gradnik za protialergijska sredstva,-ki vsebujejo piperidin.
• – Laktamski antibiotiki: Uporablja se pri izdelavi nekaterih stranskih verig karbapenema.

2. Agrokemični intermediati

Cikloheksanonski-heterocikli so jedrni skeleti številnih insekticidov in herbicidov. Monoketal omogoča selektivno uvajanje dušik-vsebujočih heterociklov na enem koncu, medtem ko ohranja drugi karbonil na voljo za kasnejšo modifikacijo.

3. Tekoči kristali in optoelektronski materiali

Spiro struktura daje togost v kombinaciji z zvito, ne{0}}planarno geometrijo, ki zavira tesno pakiranje molekul. Zato se uporablja za gradnjo nematskih tekočih kristalov in materialov za-prenos naboja OLED, s čimer se poveča topnost in zviša temperatura posteklenitve.

4. Dišave in funkcionalne kemikalije

Derivati ​​cikloheksanona služijo kot predhodniki dišav-tipa mošusa in nekaterih funkcionalnih dodatkov.

IV. Tipična sintetična pot

Na splošno se pripravi iz 1,4-cikloheksandiona in etilenglikola s kislinsko katalizo (npr. p-toluensulfonska kislina, žveplova kislina ali Lewisova kislina). Ključno je skrbno nadzorovati stehiometrijo in reakcijski čas, tako da je zaščitena samo ena karbonilna skupina, kar zmanjša tvorbo stranskega produkta bis-ketal. Produkt nato dobimo z nevtralizacijo, ekstrakcijo, koncentracijo in kristalizacijo.